Winston a travaillé en tant qu’enseignant dans le système scolaire québécois et a également été un organisateur communautaire de premier plan au sein de la communauté noire de Montréal. Il se souvient que son association d'éducation spécialisée noire (ACEN) a été fondée dans les années 1960, alors que des élèves immigrants caribéens étaient injustement orientés vers des classes d'éducation spécialisée en raison de leurs mauvais résultats à des tests standardisés biaisés. En tant qu'enseignant, Winston a milité pour la promotion des enseignants noirs afin qu'ils puissent défendre les intérêts des élèves noirs. Il décrit l'impact de l'affaire Sir George Williams et son influence sur la fondation des AACE de Montréal. Il se souvient de rencontres informelles avec des éducateurs noirs partageant les mêmes idées, qui ont servi de point de départ à des initiatives éducatives complémentaires.